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Aug 16, 2023

Nuevo líquido iónico Gemini para la desulfuración oxidativa del gasóleo

Informes científicos volumen 13,

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 6198 (2023) Citar este artículo

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El líquido iónico (ILc) de dicloruro de N1,N1,N3,N3-tetrametil –N1,N3-difenilpropano-1,3-diaminio es un catalizador ecológico para la desulfuración oxidativa-extractiva del gasóleo (contenido de azufre = 2400 ppm) en el presencia de H2O2 como agente oxidante. La estructura precisa de la IL preparada se confirmó usando espectroscopía FT-IR y 1H-NMR. Se estudiaron la temperatura de reacción, las proporciones de IL, la dosis de H2O2 y el tiempo de reacción para evaluar sus efectos sobre la eficiencia de desulfuración. Se determinaron los parámetros termodinámicos de la reacción de oxidación. Se obtuvo una eficiencia de desulfuración del 84,7% después del proceso de desulfuración extractiva utilizando acetonitrilo como solvente orgánico en una relación solvente:alimentación de 1:1 (v/v). Además, la IL preparada se puede reutilizar durante al menos seis ciclos sin ningún cambio significativo en su rendimiento de desulfuración o estructura química, lo que confirma su alta reutilización.

Los compuestos de azufre en los combustibles fósiles presentan un desafío importante para las refinerías de petróleo1. Los óxidos de azufre (SOx) formados durante la combustión de combustibles fósiles que contienen azufre contribuyen de forma clave a la grave contaminación del aire, en particular la lluvia ácida y el tiempo brumoso2. La hidrodesulfuración (HDS) es un proceso importante en la refinación de petróleo. Se usa comúnmente para la desulfuración de petróleo, empleando catalizadores metálicos para convertir el azufre orgánico de los combustibles en sulfuro de hidrógeno e hidrocarburos relacionados3,4,5. El HDS se utiliza ampliamente en la industria para eliminar de forma eficaz los sulfuros con puntos de ebullición bajos y sin impedimentos estéricos, como los tioéteres y los mercaptanos6,7. Sin embargo, esta técnica requiere un gran consumo de hidrógeno, catalizadores caros y condiciones de reacción extremadamente duras8,9. Se puede lograr una desulfuración eficiente mediante la desulfuración por extracción en varias etapas (EDS)10,11; sin embargo, los costos del proceso son altos debido a la gran cantidad de extractante utilizado y los problemas de regeneración que pueden ocurrir durante el proceso1,12,13. Se requieren grandes cantidades de catalizadores para la desulfuración oxidativa (ODS)14,15,16,17. Además, las dificultades de regeneración y la pobre repetibilidad son causadas por la pérdida de sitios activos catalíticos durante el proceso. Por lo tanto, es fundamental desarrollar nuevos catalizadores y extractantes con alta eficiencia de desulfuración18,19,20,21. La oxidación de sulfuros aromáticos para generar sus correspondientes sulfonas seguida de su posterior remoción por extracción en un proceso típico de ODS15,22,23,24. El H2O2 es el oxidante más utilizado en las SAO debido a su fuerte reactividad, bajo costo y compatibilidad ambiental25,26,27,28. Los disolventes orgánicos inflamables y volátiles se utilizan normalmente como extractantes, lo que puede generar más problemas ambientales y de seguridad. El desarrollo de métodos EDS está limitado por el requisito de una alta proporción de solvente a aceite y la falta de solventes de extracción amigables con el medio ambiente2,29,30. Los solventes orgánicos se pueden usar como medios de extracción en EDS; sin embargo, tienen importantes limitaciones debido a su alta volatilidad, baja selectividad hacia los compuestos de azufre y alta toxicidad31. Por lo tanto, deben desarrollarse nuevos disolventes de extracción respetuosos con el medio ambiente, es decir, biodegradables, no volátiles y no tóxicos. El uso de líquidos iónicos (IL) para EDS es un método respetuoso con el medio ambiente que se utiliza cada vez más para eliminar compuestos S refractarios8. Los IL son sales con puntos de fusión bajos, generalmente con puntos de fusión inferiores a 100 °C. Los IL exhiben características únicas, como características fisicoquímicas controlables, fuerte estabilidad térmica, baja volatilidad y estabilidad a largo plazo. Debido a sus propiedades únicas, se utilizan como disolventes ecológicos para la síntesis química, la desulfuración de combustibles y la bioseparación32,33. Además, los IL tienen una gran capacidad para formar complejos con compuestos aromáticos de azufre y no son miscibles con los fuelóleos34. Zhang et al. 200435 empleó tetrafluoroborato de l-alquil-3-metilimidazolio [AMIM], hexafluorofosfato y clorhidrato de trimetilamina (TMAC) en (AlCl3–TMAC) como líquidos iónicos. EMIMBF4 (E = etilo), BMIMPF6 (B = butilo), BMIMBF4 y el AMIMPF6 más pesado exhibieron una buena selectividad, particularmente hacia compuestos aromáticos de azufre y nitrógeno, en la desulfuración extractiva y desnitrogenación de combustibles para transporte. Los líquidos iónicos utilizados se regeneran fácilmente por destilación o desplazamiento de agua de las moléculas absorbidas. Los compuestos aromáticos que contienen S que se absorbieron también se pueden recuperar cuantitativamente. Los compuestos orgánicos con una mayor densidad de electrones π aromáticos se absorben de manera más eficiente. Como resultado de un efecto estérico, la sustitución de alquilo en los anillos aromáticos disminuye significativamente la capacidad de absorción. El tamaño y la estructura de los cationes y aniones en los IL afectan su capacidad de absorción de compuestos aromáticos. Sin obstáculos mutuos, la extracción de compuestos que contienen S y N se puede obtener a bajas concentraciones. Por lo general, los IL de AlCl3-TMAC muestran una alta capacidad de absorción de compuestos aromáticos. Para eliminar los compuestos de azufre de los aceites livianos, Lo et al.36 utilizaron IL a temperatura ambiente (RTIL), es decir, tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio y hexafluorofosfato de 1-butil-3-metilimidazolio, mediante una combinación de extracción con solventes y oxidación química. . En los petróleos livianos, los compuestos de azufre se pueden extraer usando RTIL y las sulfonas correspondientes se pueden producir luego mediante S-oxidación (H2O2-ácido acético) en una operación de un solo recipiente. La oxidación y extracción simultáneas de compuestos de azufre del petróleo ligero aumentan el rendimiento de desulfuración. Los RTIL se pueden reutilizar y reciclar sin perder su actividad.

En este trabajo se preparó cloruro de N1,N3-dibencil-N1,N1,N3,N3-tetrametilpropano-1,3-diaminio y se confirmó su estructura mediante diversas técnicas de caracterización como la espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR) y Resonancia magnética nuclear 1H (1H-NMR). En las SAO de gasóleo, el IL desarrollado se utilizó como catalizador en la aparición de H2O2 como oxidante, y se determinó la composición óptima de IL. Las condiciones óptimas del proceso de desulfuración se obtuvieron investigando los efectos de varios parámetros operativos, incluido el tiempo de reacción, la temperatura, la relación de volumen de IL a gasóleo y la dosis de oxidante, en el proceso. También se investigó la eficiencia de IL para la eliminación de azufre del gasóleo y su reciclabilidad, y se determinaron los parámetros termodinámicos de la reacción de ODS.

El cloruro de bencilo (99 %), N,N,N,N-tetrametil-1,3-propanodiamina y H2O2 (50 % en peso) se obtuvieron de Sigma Aldrich. El alcohol etílico y el acetonitrilo (grado HPLC) se obtuvieron de Morgan y Merck Chemicals, respectivamente. Todos los productos químicos eran de grado analítico y se utilizaron directamente sin tratamientos adicionales. El gasóleo se recogió de la empresa de refinación de petróleo de El Cairo, Egipto.

Se disolvió N,N,N,N-tetrametil-1,3-propanodiamina (0,01 mol) en acetonitrilo. Luego se añadió cloruro de bencilo (0,02 mol), después de que la mezcla se calentó a reflujo a 80 °C durante 2 h. La cristalización del producto se realizó 3 veces utilizando etanol con un rendimiento del 80 % a un punto de fusión de 70 °C. La Figura 1 muestra un resumen del proceso de preparación. La estructura del compuesto sintetizado se confirmó mediante análisis espectroscópico FT-IR con gránulos de KBr en Perkin Elmer en el Instituto de Investigación del Petróleo de Egipto. La espectroscopia de 1H-NMR se llevó a cabo en dimetilsulfóxido (DMSO) utilizando un sistema Varian Gemini-200 MHz.

Preparación del líquido iónico.

A presión atmosférica, los experimentos se realizaron en un matraz de botella redonda cerrado con un agitador magnético y un termómetro. Se utilizó gasóleo (25 ml) con diferentes volúmenes de H2O2 (5-20 ml) para estudiar sus efectos en el proceso. De manera similar, se investigó el efecto de la dosis de ILc de 0.1–0.5 g, un rango de temperatura de reacción de 30–80 °C y un tiempo de reacción de 30–240 min sobre la eficiencia de desulfuración. Después de cada tratamiento, la separación de fases se logró mediante dos capas, una acuosa y una oleosa, en un embudo de separación37, y la fase oleosa tratada se extrajo con acetonitrilo en una proporción de 1:1 (v/v).

Las fases de aceite y solvente se separaron y la eficiencia de desulfuración (R) se calculó utilizando la ecuación. (1).

donde Ci (ppm) y Cf (ppm) son las concentraciones de azufre inicial y final en el gasóleo, respectivamente.

Se recolectaron muestras en la fase oleosa superior para el análisis a diferentes intervalos de tiempo (30–240 min). Se utilizó un viscosímetro (Stabinger, Modelo SVM 3001, Anton Paar) para la determinación de la viscosidad dinámica, la viscosidad cinemática y la densidad de las muestras antes y después del tratamiento según las normas ASTM D 7042, ASTM D 445 y ASTM D 4052, respectivamente. . La concentración total de azufre del gasóleo se determinó utilizando un analizador de azufre de acuerdo con el método de prueba estándar para azufre en petróleo y productos derivados del petróleo mediante espectrometría de fluorescencia de rayos X de dispersión de energía (ASTM D 4294).

La Figura 2 reporta las diferentes etapas involucradas en la preparación del líquido iónico ILc y el proceso de desulfuración en el presente trabajo.

Representación de los pasos experimentales involucrados en la preparación de líquido iónico ILc y proceso de desulfuración.

El objetivo principal de este estudio es eliminar los compuestos de azufre, que generalmente se unen a los compuestos aromáticos en las fracciones de petróleo, del gasóleo mediante una nueva IL utilizando un proceso ODS extractivo-catalítico. Las propiedades fisicoquímicas del gasóleo se examinaron de acuerdo con los métodos de prueba estándar de ASTM. Los resultados se tabulan en la Tabla 1.

Los espectros infrarrojos de la ILc purificada preparada en este estudio se presentan en la Fig. 3. Las bandas características de FT-IR de la Fig. 3 se enumeran en la Tabla 2. Notamos que para la banda de ILc que aparece en 3001 y 3050 podría deberse a Aromatic (–CH–) grupos. El pico a unos 2969 cm−1 debido a los grupos alifáticos (–CH–). El pico de 1634 cm−1 se asigna a la vibración de estiramiento de C=C Aromatic. Además, el pico que aparece a 1220 cm−1 se asigna a C–N. Finalmente, el análisis FT-IR indica la presencia de las bandas IR que se relacionan con las estructuras químicas de la nueva ILc.

Espectros FT-IR de la ILc preparada.

La estructura química de la nueva ILc investigada se determinó mediante espectroscopía de RMN 1H. Los espectros detallados que se muestran en la Fig. 4 coincidieron con la estructura diseñada. La Tabla 3 enumera los cambios en los desplazamientos químicos para varios tipos de protones en la nueva ILc investigada. Los protones aromáticos (A, B y C) aparecieron en (9.07, 7.81 y 7.73) respectivamente. El protón alifático (D, E, F y G) aparece en (4.75, 3.40, 3.38 y 3.10). No se observaron impurezas en los espectros de 1H.

Espectros de 1H-RMN de la ILc preparada.

El impacto de la temperatura en la eficiencia de desulfuración es un factor crítico para definir el potencial de la ILc sintetizada. Por lo general, el aumento de la temperatura acelera la descomposición de H2O2 en el agua para generar átomos de oxígeno nacientes o iones (OH), que oxidan los compuestos de azufre en diversos grados. Para investigar el efecto de la temperatura de reacción en la eficiencia de desulfuración, se realizaron experimentos a 30 °C, 50 °C, 60 °C, 70 °C y 80 °C (Fig. 5 y Tabla S1). El aumento en la temperatura de 30 a 80 °C estuvo acompañado por una disminución en el rendimiento de 97,31 a 91,5% en peso, respectivamente (Fig. 5a). Los índices de densidad y refracción disminuyeron (Fig. 5b,c)39, y por otro lado los índices de diesel aumentaron debido al aumento de las recuperaciones aromáticas (Fig. 5e). Las recuperaciones de aromáticos y azufre exhibieron diferentes grados de incremento. A una temperatura de operación de 30 °C, la eficiencia de desulfuración solo podría alcanzar el 47,54 %, lo que indica que la ILc no podría catalizar la reacción de manera eficiente a una temperatura relativamente baja. Sin embargo, cuando la temperatura aumentó a 50 °C, 60 °C y 70 °C, la eficiencia de desulfuración aumentó notablemente a 61,58 %, 70,42 % y 84,58 %, respectivamente (Fig. 5d). La eliminación de azufre se vio restringida por la descomposición improductiva de H2O2 a temperaturas elevadas. La pérdida de H2O2 debido a su descomposición en H2O y O2 a altas temperaturas40 puede restringir la formación efectiva de especies de oxidación activa. De manera similar, la impureza de H2O generada por la descomposición térmica de H2O2 dificultó la actividad catalítica de ILc, lo que provocó una reducción en la eficiencia de desulfuración41. Por lo tanto, la eficiencia de desulfuración no mejoró significativamente cuando la temperatura aumentó de 70 a 80 °C. Por lo tanto, la temperatura de reacción óptima se seleccionó para que fuera de 70 °C.

Efecto de la temperatura sobre el rendimiento, densidad, índice de refracción, eficiencia de desulfuración e índice diesel del gasóleo tratado con el ILc.

La selectividad del proceso de oxidación determina la utilidad del sistema de desulfuración. Los compuestos de azufre deben oxidarse rápida y selectivamente. Así, se determinó el tiempo de oxidación del gasóleo. Para determinar el tiempo mínimo de reacción para la desulfuración completa de compuestos de azufre a 70 °C, se evaluó el desempeño del proceso ODS usando ILc en diferentes tiempos (0.5, 1, 2, 3 y 4 h). La Figura 6 y la Tabla S2 muestran las eficiencias de desulfuración y sus rendimientos de especies asociadas, densidades, índices de refracción e índices de diesel del gasóleo oxidado. Para esta prueba se utilizó H2O2 (10 ml) e ILc (0,5 g) a una temperatura de oxidación de 70 °C, que es la temperatura óptima seleccionada en el paso anterior. Los resultados presentados en la Fig. 6 indican que el aumento en el tiempo de reacción de 0,5 a 3 h se asoció con una fuerte disminución continua en el rendimiento, los índices de refracción y la densidad (Fig. 6a-c). Esto estuvo acompañado por un aumento continuo en la eficiencia de desulfuración y los índices de diesel (Fig. 6d, e). Esto se puede atribuir al aumento continuo del tiempo de reacción, que puede aumentar la interacción π–π entre las moléculas de ILc y los compuestos de azufre en los medios de reacción. Esto mejoró la extracción de los compuestos de azufre y permitió que el agente oxidante (H2O2) produjera las especies anteriores en los medios para completar el proceso de SAO. La prolongación adicional del tiempo de reacción a 4 h no mostró un aumento significativo en la eficiencia de desulfuración o las características asociadas. Por lo tanto, 3 h se consideró un tiempo de reacción adecuado.

Efecto del tiempo de reacción sobre el rendimiento, densidad, índice de refracción, eficiencia de desulfuración e índice diesel del gasóleo tratado con el ILc.

La Figura 7 y la Tabla S3 muestran el efecto de la dosis de ILc en el proceso extractivo-ODS y sus cambios relevantes posteriores en el rendimiento, las características físicas, la eficiencia de desulfuración y los índices de diesel del gasóleo producido. Durante este paso se utilizaron cuatro dosis de ILc (0,1, 0,3, 0,5 y 1 g). Las condiciones óptimas, es decir, temperatura de reacción = 70 °C y tiempo de reacción = 3 h, seleccionadas en los pasos anteriores se emplearon en la prueba actual usando H2O2 (10 ml). El aumento de la dosis de ILc puede ser una estrategia eficaz para mejorar la eficiencia de desulfuración. La eficiencia de desulfuración aumentó significativamente de 70,53 a 73,73% (Fig. 7d) cuando la dosis de ILc aumentó de 0,1 a 0,5 g. Debido a que ILc se usó como catalizador y extractante, el aumento en la dosis de ILc podría mejorar la eficiencia de extracción y aumentar los sitios activos catalíticos, lo que mejora significativamente la eliminación de azufre. Sin embargo, no se observaron diferencias significativas en las características del gasóleo producido a mayor dosis de ILc (1 g). Es decir, se observaron casi los mismos porcentajes de eficiencia de desulfuración. Por lo tanto, una dosis más baja de ILc (0,5 g) se consideró la dosis óptima para aplicaciones industriales desde un punto de vista económico.

Efecto de la dosificación de ILc sobre el rendimiento, densidad, índice de refracción, eficiencia de desulfuración e índice diesel del gasóleo tratado con ILc.

El H2O2 es un agente oxidante potente, ecológico y económico. También se probó el impacto del uso de H2O2 (Fig. 8 y Tabla S4). Los experimentos en esta etapa se llevaron a cabo bajo las condiciones óptimas seleccionadas anteriormente (dosis de ILc = 0,5 g, tiempo de reacción = 3 h y temperatura de oxidación = 70 °C). En este paso se evaluaron cuatro dosis de H2O2 (5, 10, 15 y 20 ml). La Figura 8 indica que cuando la dosis de agente oxidante aumentó de 5 a 10 ml, el rendimiento (Fig. 8a) disminuyó significativamente, mostrando una clara mejora en los índices de refracción y la densidad (Fig. 8b,c). Esto estuvo acompañado por un aumento simultáneo en la eficiencia de desulfuración (Fig. 8d) y los índices de diésel (Fig. 8e) hasta que se detectaron valores aproximadamente fijos cuando la dosis de H2O2 aumentó de 10 a 15 y luego a 20 ml. Esto verifica que el uso excesivo de H2O2 no es deseable porque resulta en la dilución de ILc y aumenta el costo. Por lo tanto, se eligió una dosis de H2O2 de 10 ml como la dosis óptima en este estudio.

Efecto de la dosificación de H2O2 sobre el rendimiento, densidad, índice de refracción, eficiencia de desulfuración e índice diesel del gasóleo con ILc.

Los parámetros termodinámicos de la reacción de ODS se estimaron de la siguiente manera:

El cambio de entropía estándar (ΔS°, J/(mol K)), el cambio de entalpía estándar (ΔH°, kJ/mol) y el cambio de energía libre estándar (ΔG°, kJ/mol)42 se calcularon usando las ecuaciones. (2) y (3).

donde T es la temperatura absoluta (K), Kd es el coeficiente de distribución (L/g) y R es la constante de los gases perfectos = 8,314 J/mol K.

Los parámetros termodinámicos de la reacción se pueden calcular utilizando las Ecs. ((2) y (3)), los resultados se enumeran en la Tabla 4 y la Fig. 9 muestran el comportamiento termodinámico de la reacción de desulfuración oxidativa.

Comportamiento termodinámico de la reacción de desulfuración oxidativa.

Como se muestra en la Tabla 4, los valores de ΔH°, ΔS° y ΔG° son positivos, lo que sugiere que la reacción es endotérmica con el aumento de la temperatura. Por lo tanto, la eficiencia de la oxidación y la aleatoriedad de la reacción aumentaron y la reacción no fue espontánea. Los bajos valores de la energía libre estándar significan que la reacción puede proceder fácilmente43.

Desde el punto de vista ambiental y económico, la regeneración y el reciclaje de ILc son procesos vitales. Se realizaron ensayos repetidos de eliminación de compuestos de azufre del gasóleo pesado en condiciones óptimas para verificar el rendimiento de reciclaje de ILc. Se observó un sistema bifásico en el reactor después de repetir cada ciclo. La fase superior se eliminó cuidadosamente del sistema por decantación y la fase ILc se secó al vacío para eliminar cualquier resto de agua y H2O2. A continuación, se cargó el reactor con gasóleo nuevo y H2O2 para el siguiente ciclo.

Después de seis ciclos repetidos, la eficiencia de desulfuración solo se redujo de 84,71 a 83,97 % (Fig. 10). Esta ligera caída podría atribuirse a uno de dos factores. Primero, las pérdidas de trazas de ILc durante los procesos de separación y secado son inevitables. En segundo lugar, los productos oxidativos de los compuestos de azufre se concentraron en el sistema y recubrieron la superficie de ILc, reduciendo su capacidad de transferencia de fase. No obstante, según estos resultados, ILc muestra una buena reciclabilidad a través de un enfoque de regeneración de bajo costo y puede ser adecuado para aplicaciones industriales. Además, se realizaron análisis FT-IR de ILc fresca y reciclada (Fig. 11) para investigar la estabilidad de ILc durante el proceso de desulfuración. No hubo diferencia perceptible entre antes y después de las reacciones.

Efecto de los tiempos de reciclado de la ILc preparada sobre la eficiencia de desulfuración.

Análisis FT-IR de (a) ILc fresca y (b) ILc reciclada.

El gasóleo se desulfura a través de un proceso muy eficaz y selectivo utilizando el líquido iónico ILc desarrollado por Gimini como catalizador (Fig. 12). Que la ILc contiene dos sitios activos positivos, que se combinan con dos moléculas de peróxido de hidrógeno y producen especies activas, que cumplen su función beneficiosa para completar el proceso de oxidación. El efecto de ILc aumenta la tasa de descomposición de H2O2 a 2OH*, que es inestable y sufre la ruptura del enlace O–H para generar H2O* y O*, que son las especies más activas para una reacción de ODS debido a su baja energía de activación. La eficacia del proceso de desulfuración se ve significativamente afectada por las interacciones π–π entre los compuestos aromáticos de azufre y la ILc44 aromática.

Mecanismo de desulfuración.

Nuestro líquido iónico Gemini ILc tiene un rendimiento más catalítico que su versión monocatiónica y esta diferencia puede estar relacionada con el hecho de que los líquidos iónicos Gemini tienen dos sitios básicos, mientras que los líquidos iónicos monocatiónicos solo tienen uno. Los líquidos iónicos Gemini tienen dos sitios básicos que están cerca uno del otro y funcionan bien en conjunto para aumentar la eficiencia catalítica. Como los líquidos iónicos Gemini tienen sitios básicos más fuertes que los ILc monocatiónicos, el proceso de oxidación avanza más rápidamente. Muestran una mayor estabilidad y una alcalinidad más potente debido a sus sitios básicos más potentes y concentrados.

En la Tabla 5, el rendimiento del nuevo dicloruro de N1,N1,N3,N3-tetrametil-N1,N3-difenilpropano-1,3-diaminio introducido se comparó con ciertos IL mencionados anteriormente para estudios adicionales.

Además de los factores declarados, el tipo de catalizador en sí también sería efectivo. En la Tabla 5, la nueva ILc se contrasta con los tipos existentes de líquidos iónicos empleados en la misma aplicación (proceso de desulfuración oxidativa) para mostrar su excelente rendimiento catalítico. Como consecuencia, el líquido iónico ILc de Gemini se desempeñó mejor que los otros tipos de líquidos iónicos descritos en términos de resultados y eficiencia. Así, para el proceso de desulfuración oxidativa se elige el ILc con mejor y más competitivo desempeño (84.7%) para gas oil real (2400 ppm contenido de azufre). Esto se debe al uso de una cantidad muy pequeña de la relación de catalizador (aceite:ILc = 1:0,02) y la ILc ayudó a reducir enormemente la cantidad de agente oxidante (H2O2:Aceite = 0,4:1), lo que hace que el proceso es muy rentable cuando se aplica en el campo industrial.

En este estudio, se sintetizó y caracterizó con éxito una nueva Gemini IL (N1,N1,N3,N3-tetrametil-N1,N3-difenilpropano-1,3-dicloruro de diaminio) mediante espectroscopia 1H-NMR y FT-IR. Luego se utilizó como catalizador en ODS de gasóleo real con un contenido de azufre de 2400 ppm. El dicloruro de N1,N1,N3,N3-tetrametil-N1,N3-difenilpropano-1,3-diaminio IL mostró una alta eficiencia de desulfuración del 84,7 % en condiciones óptimas (H2O2:Aceite = 0,4:1, IL:Aceite = 0,02: 1, temperatura de reacción = 70 °C y tiempo de reacción = 3 h). Con base en el análisis termodinámico del proceso ODS, los valores de ΔH° indicaron que la reacción es endotérmica con el aumento de la temperatura. Los IL se pueden reutilizar directamente y exhibieron una buena reciclabilidad seis veces.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado (y sus archivos de información complementarios).

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Ashraf M. Ashmawy

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HYM: conceptualización, curación de datos, análisis formal, investigación, metodología, recursos, validación, visualización, redacción del borrador original, revisión y edición, HAM: análisis formal, metodología, redacción—revisión y edición, DMAE: cálculo termodinámico, redacción—revisión y edición, AMA: metodología, redacción—revisión y edición. Todos los autores han leído y aceptado la versión publicada del manuscrito.

Correspondence to Hamida Y. Mostafa.

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Recibido: 24 noviembre 2022

Aceptado: 29 de marzo de 2023

Publicado: 16 abril 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-32539-y

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